Тема: Маршрут по ЮАР.

Подскажите, какой дорогой приятнее ехать, если направляться из Simon's Town в Hermanus (подальше от берега) или по R44 (берег)? Гугл направляет по N2. Что будет, если проехать по R44 и куда увлекательнее?

Трудно сказать. И та, и та красивые. Конкретно мне по душе N2, хотя каталbcm и по R44 , которая проходит вдоль океана.
Если я правильно понимаю, Вы хотите в Кейптаун возвращаться. Можете сначала по одной, а вернуться по другой .
К слову, близко от Хермануса, посмотрите необыкновенное местечко Каледон, спа-гостиница и казино.

Сколько ни искал, ничего не вижу про Стелленбош, помимо того, что там очень интересные виноградники, а посмотреть данный городок неплохо бы. Что еще посмотреть в окружности Кейптауна (200 км), чтобы осталось в памяти (каньоны, природа, парки...)?

Стелленбош не порадовал, зато есть классная винная ферма Спир, там можете пробыть весь день - прекрасный огромный парк,прекрасный ресторанчик (шведский стол) , представления различных групп , и, что важно - очень славная атмосфера .Еще рекомендую посмотреть ферму Graff estate .